Les Cadillac, qui ont été construites au cours de cette période, étaient sans doute les mieux assemblées de l’histoire de la marque, à cette date. Les Cadillac 1965 étaient particulièrement solides, plus silencieuses et sans doute la meilleure chose à sortir des usines de Cadillac, depuis les modèles 1948-49. Les journalistes de l’époque écrivaient que la voiture avait été dessinée avec la minutie d’un architecte, tout en conservant la quintessence inhérente à la marque Cadillac. En fait, la Cadillac avait des points communs avec les autres marques de gammes inférieures de GM, comme jamais auparavant dans son histoire, bien que ce soit longtemps avant que GM abandonne la philosophie donnant une personnalité distincte à chacune de ses marques, pour la remplacer par une personnalité corporative, commune à toutes les marques. Ces économies d’échelle donnèrent cinq marques différentes avec la même apparence. La nouvelle plateforme C donnait à Cadillac une apparence monolithe mieux équilibrée, sans aucun aileron. Bien que les ailerons comme tels soient absents, le dessin vertical des ailes rappelait leur présence. Par exemple, les boitiers des feux arrière ne montaient pas à la même hauteur que les ailes, ce qui créait un petit aileron. Les phares qui étaient fixés à l'horizontale migrèrent vers les ailes, disposés à la verticale. Cette disposition avait permis d’obtenir une calandre encore plus large. Les vitres latérales étaient incurvées vers l’intérieur, alors que la berline, avec des pieds B, remplaçait la berline à 8 fenêtres, à toit rigide, pour la première fois, depuis 1958. Sous sa nouvelle carrosserie, la Cadillac 1965 avait un nouveau châssis avec des longerons périphériques, remplaçant l’ancien châssis avec des traverses disposées en X. Les points d’ancrage de la carrosserie avaient été revus, afin de mieux l’isoler du châssis pour réduire les bruits, les vibrations et les contrecoups provenant de la route. Également nouvelle, était la suspension arrière, bâtie sur des ressorts à boudins, tenus par quatre bras de force. La suspension avant, composée de bras inférieurs et supérieurs, avait été modifiée, afin de diminuer la tendance de la voiture à plonger du nez, lors de freinages brusques.
Bien qu’elles paraissaient plus courtes, les Cadillac 1965 étaient en fait légèrement plus longues que les modèles 1964. La Cadillac Sixty Special reprenait son empattement de 133 pouces, un autre retour vers 1958. Les autres modèles, sauf ceux de la Série 75, conservèrent leur empattement de 129,5 pouces. Leurs poids demeurèrent sensiblement les mêmes. Le choix de modèles resta fixé à onze, toutefois, la Série 62, qui portait un nom qui existait depuis 1940, fut remplacée par Calais. Elles étaient offertes en modèles berlines à deux et quatre portières à toits rigides et berline quatre portières. Les mêmes modèles étaient offerts dans la Série DeVille, qui en plus, offrait une décapotable. Cette décapotable était utilisée comme base de départ, pour construire la Eldorado Biarritz, en lui ajoutant environ 1 100, $ de gadgets. La Sixty Special, à toit rigide, était devenue une berline à quatre portières, portant le nom de Fleetwood, comme la Eldorado et la Série 75. Les garnitures ajoutées incluaient une couronne de laurier, une large bande chromée sur les bas de caisse et un appliqué à l’arrière. Sur la nouvelle Fleetwood Brougham s’ajoutait un toit de vinyle et le nom Brougham sur les panneaux de custode. Un mécanisme permettant de conserver l’assiette de l’auto à niveau était offert en option, exclusivement sur la Sixty Special. Aucun changement n’avait été apporté à la mécanique, sauf celui apporté au système d’échappement dont le son avait été modifié. Le V-8 429 était toujours capable de pousser vigoureusement la Cadillac 1965. Motorisée par ce V-8, une Sixty Special fournissait des prestations de l’ordre de 0 à 60 m/h en 8,5 secondes une accélération jusqu’à 121 m/h en 16,4 secondes, sur le quart de mille. Étonnant pour une si grosse et opulente voiture. Autre chose surprenante, les prix de vente n’avaient pratiquement pas augmenté, depuis 1961. C’est l’ensemble de tous ces détails qui avait permis à Cadillac de produire le chiffre record de près de 181 435 véhicules, modèles 1965, soit 15 476 de plus qu’en 1964. En ce qui regarde l’année calendaire, 1966, le volume des ventes augmenta encore, pour se chiffrer à 196 675. Cette même année, quelques changements esthétiques furent apportés aux carrosseries. Le parechoc avant et la calandre étaient nouveaux, tout comme les feux arrière. Les Cadillac Série 75 adoptèrent un nouveau châssis à longerons périphériques, alors que leurs carrosseries étaient redessinées, pour la première fois, depuis 1949. Parmi les nouvelles options, nous retrouvions une servodirection à rapports variables. La Brougham était devenue un modèle spécifique. Elle était toutefois toujours décorée avec des finitions plus opulentes que celles de la Sixty Special, ce qui justifiait son prix de vente fixé à 4 775,00 $, alors que celui de la Sixty Special était de 4 690,00 $ CAN. En 1967, les journalistes étaient en émoi, quand Cadillac annonça le lancement de sa nouvelle Fleetwood Eldorado à traction avant. Elle n’était toutefois pas une primeur, car la première traction avant, sur une voiture américaine, depuis la disparition de la Cord 812, 1937 avait été l’Oldsmobile Toronado, 1966. La Eldorado était destinée à remplacer la Biarritz. Les autres Cadillac profitèrent, à nouveau, d’une nouvelle carrosserie, avec calandre à claire voie, de nouvelles ailes avant, alors que celles de l’arrière étaient surélevées, une réminiscence des ailerons des années cinquante. Avec l’aide de la nouvelle Eldorado, Cadillac était parvenue à vendre 200 000 automobiles.
La vedette de l’année 1968, chez Cadillac, avait été le nouveau moteur V-8 de 472 p.c. de cylindrée dont la puissance était fixée à 375 ch. À l’époque, Cadillac ne pouvait tolérer qu’une autre marque puisse avoir une cylindrée supérieure à elle. Chrysler avait porté la cylindrée de ses moteurs à 440, en 1966. Il fallait bien les remettre à leur place et leur montrer c’était quoi, une grosse cylindrée. Non, mais! Ce nouveau moteur avait été conçu pour satisfaire les nouvelles lois antipollutions du Gouvernement américain. Il avait été testé, en laboratoire, tournant l’équivalent de 500 000 milles, avant d’être prêt à prendre la route. Bien que moins économique que le 429, qu’il remplaçait, il pouvait propulser une Cadillac Coupe de Ville à 100 m/h, en moins d’une demi-minute. À l’extérieur, les nouveaux feux de gabarit avant et arrière apparurent sur les côtés, comme la nouvelle loi l’exigeait. Le capot fut allongé, pour cacher les essuie-glaces. La calandre était encore une foi changée, alors que le couvercle du coffre était modifié, afin d’augmenter l’espace de rangement. Cadillac construisit 266 798 automobiles au cours de l’année 1969, dépassant Chrysler et American Motors. Avec 223 237 modèles 1969, Cadillac se classait au onzième rang, au palmarès des ventes. Le dessin de la carrosserie fut à nouveau modifié. La calandre était beaucoup plus imposante, alors que les phares passaient de la verticale à l’horizontale. De nouvelles lois du Ministère des Transports venaient encore troubler la quiétude des fabricants d’automobiles, en imposant des appuie-têtes, une colonne de direction à absorption d’énergie, des ceintures de sécurité avec un bouton déclencheur et une clé de contact antivol. Les prix étaient repartis à la hausse. Désormais, l’échelle de prix des Cadillac débutait à 6 868,00 $ pour une Calais coupée, deux portières, à 13 799,00 $ pour une Seventy-Five limousine, soit le prix d’une maison moyenne, à l’époque. Visiblement, Cadillac avait le vent dans les voiles, au cours des années soixante et posait les bons gestes aux bons moments. Il en a été toutefois autrement au cours des quarante années suivantes.